Corría el año 1985 cuando se creó la Federación de Fútbol de Castilla-La Mancha con el conquense Nieves Mercadillo Molina como su primer presidente y con Cuenca como sede central. El fútbol de la región se separaba de Madrid, agrupado hasta entonces en la Federación Castellana y después de que las comunidades autónomas alzaran el vuelo. A Mercadillo les sustituyó en el cargo el alcazareño Antonio Escribano, con 24 años de mandato (1996-2020) y ahora se encuentra al frente el tomellosero Pablo Burillo . Pues bien, de forma paralela, en los albores de la recién creada Territorial, hubo un hombre que fue alma mater en la fundación de la Escuela de Entrenadores de Castilla-La Mancha: el laureado Ginés Meléndez Sotos . Este profesor albaceteño puso en escena las Escuelas Provinciales. La de Toledo nació en 1986, con Marcial García Arroyo como primer director, Enrique de la Rosa como secretario y un profesorado en el que estaban los doctores Fernando Jiménez Díaz y Rodolfo Box, además de técnicos en diferentes materias como Pedro Leal, Marino Maqueda, José Ramón Corchado, José Antonio Díaz Rincón, Pepe Gálvez, Antonio Montoro, Miguel Ángel de la Rosa, Enrique Hernando y Reyes Calero. A García Arroyo le sustituyó en 1990 el añorado Paulino Lorenzo, dándole un fuerte impulso a este colectivo de entrenadores en Toledo, y durante un breve espacio de tiempo también Pepe Gálvez fue el director. Actualmente, estos cursos formativos se imparten en Alcázar de San Juan, que cuenta con unas magníficas instalaciones para su desarrollo, aunque pueden desarrollarse en las capitales de provincia siempre que haya un número mínimo de alumnos inscritos. Coincidiendo con las siete temporadas del CD Toledo militando en Segunda división en la década de los 90 , algunos de sus futbolistas aprovecharon para formarse como entrenadores en la ciudad. Tal fue el caso de Juan Carlos Paniagua, José Francisco Sigüenza, José Luis Cabrero, Pedro Parada, Pepe Yuste, Jan Urban, Andréi Moj o Unai Emery, el más exitoso, sin duda, con una brillante trayectoria en clubes como Valencia, Sevilla, Arsenal, PSG o Aston Villa. Ya en la década de los 2000, otros entrenadores que pasaron por la Escuela de Toledo fueron Manolo Alfaro, Roberto Rojas, Milinko Pantic, Alicia y Pablo Burillo (hijos del actual presidente de la Territorial), Pedro Morilla, David Aznar, Juanvi Peinado, Fernando Gaspar o Mateo García. De hecho, el boca a boca de la buena fama de la Escuela de Entrenadores de Toledo llegó hasta Madrid y muchos aspirantes a técnicos se matricularon desde la comunidad vecina. Dos de ellos fueron Veljko Paunovic y Julián Calero , ambos en el curso 2003-2004. Casualmente, 21 años después, ambos han ascendido a Primera división con Real Oviedo y Levante UD, respectivamente. Tanto Paunovic como Calero siguen manteniendo el contacto con parte del profesorado que les dio clase en Toledo. Por ejemplo, Calero fue el invitado de honor en la clausura del campeonato de fútbol de Villaseca de La Sagra en categoría benjamín de la temporada 2023-2024. Y ocurre lo mismo con Paunovic, exfutbolista del Getafe, que recuerda con nostalgia su paso por Toledo pese a la dificultad del idioma.
