Šéf Playboye Hefner se ženil i v 86 letech. O 60 let mladší nevěsta mu nejprve utekla od oltáře, pak chyběla v závěti
Všichni ho známe jako požitkáře, jehož ložnicí prošlo nepočítaně krásek. Do pozice lva salonů se ale Hugh Hefner musel vypracovat doslova od nuly. Na vydání pilotního čísla svého časopisu Playboy v roce 1953 si potřeboval vypůjčit 8000 dolarů, přičemž jedním z investorů byla i jeho matka, která mu poskytla 1000 dolarů. První výtisk proslavila tehdy nepříliš známá filmová hvězdička Marilyn Monroe na titulní straně a její odhalené fotky uvnitř. Tento Playboy vyšel ještě bez siluety zajíčka s motýlkem. Slavné logo i první Playmate (Dívka měsíce) se objevily až v lednu 1954.