Ученые предложили полезный яд для катализаторов
Специалисты Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова (ИНЭОС, Москва) придумали специальный яд, который отравляет половину молекул катализатора, чтобы заблокировать синтез нежелательной «зеркальной» формы продукта.
Многие ценные органические молекулы — лекарственные препараты, ароматизаторы, гербициды — имеют несимметричное строение и существуют в форме двух «зеркальных» отражений, которые относятся друг к другу как правая и левая рука. Они называются энантиомерами. Свойства «правой» и «левой» молекулы отличаются: одна из них может оказаться лекарством, а другая — ядом. Потому получение молекул только в одной форме — очень важная задача, и усилия ученых в этой области были отмечены в прошлом году Нобелевской премией (Бенджамин Лист и Дэвид Макмиллан).
Со слов Дмитрия Перекалина, доктора химических наук, заведующего лабораторией ИНЭОС, для синтеза «правой» или «левой» формы конечного вещества используют соответствующую форму катализатора — «правую» или «левую». Год назад была разработана специальная молекулярная рука, способная вылавливать нужный катализатор из смеси.
Группа химиков из ИНЭОС в своей новой работе пошла дальше и решила не разделять смесь катализаторов, а просто дезактивировать одну из их «зеркальных» форм. Для чего и были применены специальные яды, которые связывали и тем самым блокировали только «левые» молекулы. В результате не требовалось очищать смесь и «вылавливать» необходимое.
«В целом этот подход поможет расширить возможности химического синтеза, так как позволяет использовать многочисленные катализаторы, которые пока не удается разделить на “правые” и “левые” обычными способами»,— подводит итог работы Дмитрий Перекалин.
Эффективность предложенного подхода была проверена в реакции циклопропанирования, применяемой для получения инсектицидов — препаратов для борьбы с насекомыми-вредителями. Некоторые из ядов настолько эффективно блокировали одну из форм катализатора, что нужный, «правый», продукт был получен с выходом 98%.
Исследование выполнено при поддержке Российского научного фонда.